벤자민은 자기 말을 잘 따르는 애완견이 갖고 싶었어요. 그런데 애완견 대신 문어 오스카를 갖게 되었죠. 오스카는 애완견처럼 할 수 있는 게 아무것도 없었지만 아주 똑똑했어요. 그래서 벤자민은 오스카를 잘 훈련시켜 애완견 대회에 데리고 나가려고 해요. 하지만 오스카는 벤자민이 ‘누워 봐!’ 하면 진짜로 잠들어 버리고, ‘죽은 척해 봐!’ 하면 귀신 흉내를 내면서 벤자민을 몹시 화나게 해요. 그런데 오랜 훈련 끝에 마침내 오스카는 벤자민의 말을 잘 따르게 되었어요.
드디어 애완견 대회 날! 하지만 오스카는 평소처럼 자기 마음대로였지요. 관객들 앞에서 몹시 부끄러워진 벤자민은 오스카와 함께 나온 걸 후회했어요. 오스카는 실망한 벤자민에게 쪽지를 남기고 변기 속으로 사라져 버렸어요. 오스카가 떠난 뒤 벤자민은 오스카가 애완견이 아니라, 세상에서 가장 사랑스럽고 똑똑한 애완 문어라는 걸 깨달았죠. 그래서 벤자민은 더없이 소중한 친구 오스카를 찾아 나서게 돼요. 텔레비전에 출연해서 오스카를 찾기도 하고, 집채만 한 파도를 헤치면서 큰 바다에서 오스카를 찾았지만, 그 어디에서도 만날 수 없었어요. 과연 벤자민은 사랑스러운 친구 애완 문어 오스카를 다시 만나게 될까요?